Hola RodrigoT...
Yo te recomiendo aprendas Objetive-C, pero es medio complex si venis del mundo del BASIC.
En este caso, te recomiendo que pruebes el RealBasic que es bastante compatible con VisualBasic e incluso importa proyectos de VB; es compilado; pero la contra es que es comercial al igual que tenes Objetive-Basic que es un lenguaje BASIC orientado a Cocoa que esta en fase beta, pero ya es totalmente funcional, y va a ser gratis para apps no comerciales, pero, para mi, lo que me parece ideal para vos en cuanto a BASIC sería el proyecto Mono, que tiene una versión para OSX de Visual Basic.Net, que conjuntamente con cocoa#, que como te digo me parece ideal para vos ya que seguís conservando la sintaxis de VB.Net, con posibilidad de usar Windows.Form (limitado, pero ya tiene un driver para OSX), y bueno, usarlo con Cocoa# que es la api nativa de OSX...
De todos modos, me parece ideal que todo el mundo aprenda los lenguajes nativos de cada plataforma ya que no hay como programar en lo que viene nativo, en el caso de OSX sería el Objetive-C; pero sé que es un salto grandisimo, muy muy grande para los que vienen del mundo de VB, asi que bueno, capaz que dale al Mono.Net 
Espero te sirva.
Saludos.
Se algo de programación, de música, de edición de video, un poco de carpintería también, se cocinar, lavar platos, también un par de idiomas, pero sobre todo: sé googlear; eso sí, nada de mecánica..
Soy de Familia, Amigos, Animales, Espiritualidad, y si logicallymente Tecnología... Estoy pasado de peso si, pero también tengo buena fibra porque hago pesas...
Tengo MacBook Em-uan, aiFon Tuelv Prou Max, un aiPed prou segunda gen con pensol, unos erpads prou, an Apl Uach quinta gen, y para androide dev, una tablet Semsung es six, y un Nout Ten...
También una pí-sí AMD Ryzen 9 3900X 12-Core, GPU AMD Radeon RX 5700 XT con Windors y Línu y HTC Vive hooked to it...
Ah, muy importante: Me gusta la cerveza principalmente tipo IPA, y también el Whiskey re-viejo...
